.Singleton'ın ilk uzun metrajlı filmi “ Boyz n the Hood” u Temmuz 1991'de henüz 23 yaşındayken yayımladı ve yönetti . Cuba Gooding Jr., Morris Chestnut ve Ice Cube'un başrol oynadığı film, çeteye basmış South Central Los Angeles'ta dolaşan üç genç arkadaşın hayatını etkiledi.
Singleton, ''Boyz N The Hood'' filmi için En İyi Yönetmen dalında Oscar'a aday gösterildi ve onu kategoride aday gösterilen ilk siyah kişi yaptı. Ayrıca film En İyi Orijinal Senaryo adaylığı aldı.
